Naka là một ví dụ về một người trẻ Nhật Bản không bước đi theo số đông trên con đường sự nghiệp được coi là "tiêu chuẩn" ở đất nước này, đó là tốt nghiệp một trường đại học danh tiếng và bắt đầu sự nghiệp ở một công ty lớn. Thay vào đó, cô chọn hướng đi của riêng mình, tìm cách khai thác sức mạnh của mạng xã hội cùng những kinh nghiệm có được trong quá khứ để làm mới những hoạt động tuyển dụng.
Naka tốt nghiệp Đại học Kyoto năm 2008. Trong suốt thời gian theo học tại ngôi trường này, cô đã tham gia vào hoạt động xuất bản một tờ báo miễn phí của trường, tờ báo này cho phép các cửa hàng và nhà hàng địa phương đặt nội dung quảng cáo. Cô cũng tham gia tổ chức một cuộc thi sắc đẹp nhưng lại không được diễn ra. Khi còn nhỏ, bố mẹ của cô cũng khuyến khích việc thực hiện một điều gì đó hơn là chỉ ngồi chơi các trò chơi điện tử.
Cô gia nhập Goldman Sachs vào tháng 4 năm 2008 và làm việc tại đây chưa đến 2 năm với vị trí bán cổ phiếu cho các tổ chức đầu tư. Naka cho biết cô rời công ty vì cảm thấy mình không thể làm việc trong ngành này thêm 10 năm nữa.
Sau đó, cô dành 6 tháng để theo đuổi ước mơ trở thành một hoạ sĩ truyện tranh chuyên nghiệp. Nhưng lại không phù hợp với công việc này. Cô nói: "Tôi học được rằng đó không chỉ đơn thuần là việc vẽ thật giỏi. Hơn cả thế, đó là kỹ năng trong việc tạo ra những câu chuyện, tạo ra các tác phẩm và các nhân vật."
Một cơ hội gặp gỡ với quản lý Facebook tại Nhật Bản giúp cô và công ty của Mark Zuckerberg "bén duyên" vào tháng 7 năm 2010. Nhưng trong vài tháng, cô đã thành lập một "phiên bản" tiền thân của Wantedly. Ban đầu, đây chỉ là một trang web Hỏi và Đáp trực tuyến.
Trong một cuộc phỏng vấn, Naka cho biết: "Tất cả thất bại của tôi đều là cơ hội để học hỏi."
Wantedly, được coi như LinkedIn cho thế hệ Y của Nhật Bản, là một cổng thông tin trực tuyến liên kết trực tiếp những người có nhu cầu tìm với các công ty. Nền tảng này cũng cung cấp một số dịch vụ khác và được xây dựng theo những người dùng và các công ty "match" (phù hợp) với nhau và không cho phép công việc được đăng tải tiết lộ về mức lương cũng như phúc lợi. Những bài đăng chủ yếu tập trung vào những gì công ty đang làm, họ thực hiện như thế nào và quan trọng nhất đó là lý do tại sao.
Naka nói: "LinkedIn ra mắt vào khoảng 2 thập kỷ trước trong "thời đại" gửi CV giấy và tìm kiếm mức lương và kinh nghiệm phù hợp với mình. Những gì chúng tôi đang hướng đến là tạo sự phù hợp định hướng của công ty, những gì họ đang làm, với định hướng của người dùng và giúp họ làm việc cùng nhau, theo đó ai cũng có lợi."
Theo Naka, họ tập trung vào động lực và dịch vụ của công ty giúp những nhân viên tiềm năng có cơ hội được đến làm ở các công ty với những điều khoản bình thường hơn. Và cuối cùng sẽ đạt được những kết quả tốt hơn so với mô hình phỏng vấn truyền thống.
Naka cho hay: "Nếu cả công ty và những người đang tìm việc đều đang chỉ "hoá trang" khi tìm kiếm và thể hiện rằng mình là đối tượng phù hợp, thì đến cuối cùng họ sẽ chỉ nhận lại sự không hài lòng."
Wantedly có 2,4 triệu lượt người dùng hàng tháng, với 29 nghìn công ty đăng ký sử dụng dịch vụ, tính đến tháng 10. Công ty dự kiến sẽ tăng số lượng người dùng hàng tháng lên khoảng 10 triệu người tại Nhật Bản trong vòng 10 năm tới, Naka cho hay. Dịch vụ này vẫn chỉ là một giọt nước trong đại dương khi so sánh với LinkedIn, với 575 triệu người dùng trên 200 quốc gia và vùng lãnh thổ trên toàn thế giới.
Naka hiện là cổ đông lớn nhất, cô nắm giữ 72% cổ phần của công ty, trị giá khoảng 159 triệu USD. Wantedly niêm yết trên sàn chứng khoán Tokyo dành cho các công ty start-up vào tháng 9 năm ngoái. Sau khi đạt mức đỉnh vào tháng 10, cổ phiếu của Wantedly cũng giảm dần nhưng vẫn giao dịch ở mức cao gấp đôi so với đợt IPO, với mức vốn hoá là 24,8 tỷ yên (221 triệu USD).
Các mức định giá đã vượt xa lợi nhuận. Cổ phiếu của Wantedly giao dịch ở mức gần 240 lần so với lợi nhuận và gần 40 lần so với giá trị trên sổ sách. Tuy nhiên, Naka còn ấp ủ nhiều dự định khác. Cô đã đưa Wantedly sang thị trường Hồng Kông và Singapore, và đang trong quá trình thử nghiệm ở Đức. Cô đang cân nhắc việc mở rộng hoạt động kinh doanh tại các nước nói tiếng Anh khác ở châu Á và châu Đại Dương.