Butterfield và cha mẹ của anh đã sống ở một cabin gỗ trong một khu rừng thuộc địa phận của British Columbia, và trong 3 năm, họ không có điện hoặc nước.
Butterfield chia sẻ: “Cha mẹ tôi thực sự là dân híp-pi. Họ muốn chỉ sống dựa vào thiên nhiên, nhưng hóa ra lại có quá nhiều việc phải làm, do đó chúng tôi đã quay lại thành phố.”
Sau khi gia đình anh chuyển đến Victoria, thủ phủ của British Columbia, Butterfield sở hữu chiếc máy tính đầu tiên khi lên 7 tuổi, và đã tự học lập trình từ thời điểm đó.
Quay trở về với thời điểm hiện tại, Stewart Butterfield hiện đã 46 tuổi, là nhà sáng lập của cả trang web chia sẻ ảnh Flickr và dịch vụ nhắn tin Slack, và sở hữu khối tài sản cá nhân với giá trị ước tính là 650 triệu USD.
Nhưng có lẽ một phần do tuổi thơ khác thường của mình, Butterfield nói rằng anh cố gắng sống một cách tiết kiệm: “Sự thật là tôi cảm thấy tội lỗi khi chi tiêu quá nhiều tiền. Là một người Canada, thế giới đó có vẻ kỳ lạ và xa lạ đối với tôi.”
Butterfield cũng cho rằng thành công của anh phần lớn là nhờ may mắn. Anh chia sẻ rằng khi 7 tuổi, anh bị cuốn hút bởi làn sóng đầu tiên của máy tính cá nhân: “Tôi khoảng 7 tuổi vào năm 1980, cha mẹ tôi có lẽ đã mua dòng Apple II hay IIE cho tôi. Tôi đã tự học lập trình bằng cách đọc các tạp chí máy tính.”
Butterfield đã học cách tạo ra các trò chơi máy tính cơ bản. Tuy nhiên, anh đã mất hứng thú với máy tính khi còn học cấp 3, và đã quyết định học triết học tại Đại học Victoria. Sau đó, ông tiếp tục theo học bậc thạc sĩ chuyên ngành này tại Đại học Cambridge ở Anh. Vào năm 1997, Butterfield chuẩn bị trở thành giáo sư triết học khi internet “thực sự bắt đầu cất cánh”.
Butterfield cho biết: “Những người biết cách tạo ra các trang web đã chuyển đến San Francisco, và nhiều người bạn của tôi đã kiếm gấp đôi, gấp 3 lần lương của giáo sư. Nó mới và rất thú vị.”
Do đó, Butterfield đã quyết định từ bỏ sự nghiệp giáo dục và yêu máy tính lại từ đầu. Sau khi là một nhà thiết kế web trong nhiều năm, anh đã phát hành một trò chơi trực tuyến vào năm 2002 với người đồng sáng lập Flickr trong tương lai Caterina Fake, sau này trở thành vợ của Butterfield.
Trò chơi với tên gọi Game Neverending thất bại, và cặp đôi đã sắp hết tiền. Cuống cuồng tìm kiếm phương án B, họ đã nảy ra ý tưởng về Flickr, và xây dựng nền tảng chia sẻ hình ảnh này chỉ trong 3 tháng. Theo Butterfield, điện thoại có camera đầu tiên bắt đầu được sản xuất, và ngày càng nhiều hộ gia đình được kết nối internet, và sau đó mọi thứ xảy ra quá nhanh.
Ra mắt vào năm 2004, Flickr là một trong những trang web đầu tiên cho phép mọi người tải lên, chia sẻ, gắn thẻ và nhận xét về những bức ảnh. Chỉ sau một năm, những người sáng lập đã bán công ty cho gã khổng lồ Yahoo với giá 25 triệu USD, dù sau này Butterfield cho rằng đó là một quyết định sai lầm vì nếu chờ đợi lâu hơn, đó có thể là một con số lớn hơn nhiều.
Tuy nhiên, anh đã chuyển sang một dự án khác, Slack.
Vào năm 2009, Butterfield cùng một số đối tác xây dựng một trò chơi trực tuyến khác, và một lần nữa nó thất bại. Tuy nhiên, nhờ đó, anh đã nảy ra một ý tưởng mới. Butterfield chia sẻ: “Khi chúng tôi phát triển trò chơi, chúng tôi đã xây dựng một hệ thống giao tiếp nội bộ mà chúng tôi thực sự yêu thích. Chúng tôi đã không nghĩ về nó, nó gần như chỉ đóng vai trò nhỏ. Nhưng sau một vài năm, chúng tôi nghĩ có lẽ những người khác cũng muốn sử dụng nó.”
Ý tưởng này đã tạo thành cơ sở cho Slack, một dịch vụ mà ngày nay tự hào có 8 triệu người dùng hằng ngày, 3 triệu trong số đó trả tiền cho các tình năng nâng cao và hơn 70.000 khách hàng doanh nghiệp.
Slack cho phép nhân viên giao tiếp và làm việc nhóm với nhau ở nơi làm việc, và nó đã phát triển nhanh chóng. IBM, Samsung, 21sts Century Fox và Marks & Spencer chỉ là một vài ông lớn đăng ký sử dụng dịch vụ này. Sau một vài vòng đầu tư, Slack hiện có giá trị 5,1 tỷ USD.
Chris Green, nhà phân tích công nghệ tại công ty tư vấn Bright Bee, nói rằng rất hiếm khi một doanh nhân tạo ra một thứ gì đó thành công từ đống tro tàn của một dự án thất bại, nhưng Butterfield đã làm được điều đó tận 2 lần.
Green cũng nói thêm: “Nhưng nếu bạn nhìn vào sự nghiệp của Stewart, nó không chỉ là may mắn, anh ấy luôn âm thầm đổi mới và tìm cách để mang lại trật tự cho sự hỗn loạn.”
Tuy nhiên, Slack cũng có những đối thủ cạnh tranh. Microsoft hiện cung cấp dịch vụ tương tự với gói Office 365, và start-up Zoom hãnh diện về cung cấp dịch vụ nâng cao hơn với cùng một mức giá.
Nói về tương lai, Butterfield chia sẻ rằng, không giống như Flickr, anh không có ý định rời khỏi Slack: “Có quá nhiều điều đã xảy ra để tôi có được vị trí ngày hôm nay – bao gồm cả sự may mắn đáng kinh ngạc – và tôi không thông minh đến mức có thể làm nó xảy ra một lần nữa. Vì vậy, nếu tôi muốn xem tôi có thể đi được bao xa, đây chắc chắn là thời điểm để làm điều đó.”