Diane Hendricks cùng với chồng Ken Hendricks thành lập công ty cung cấp ván lợp ABC Supply vào năm 1982. Theo tờ Time, từ một công ty nhỏ, ABC Supply phát triển trở thành nhà cung cấp mái lợp lớn nhất Mỹ.
Sau khi chồng qua đời vào năm 2007, bà Hendricks đã tự mình chèo lái công ty, thực hiện nhiều thương vụ thâu tóm lớn - như mua lại L&W Supply với giá 670 triệu USD vào năm 2016. Bà đã phát triển công ty trị giá khoảng 3 tỷ USD khi chồng qua đời thành một đế chế 9 tỷ USD.
Hendricks dùng tiền kiếm được theo nhiều cách: hỗ trợ kinh tế cho thành phố Beloit, Wisconsin - nơi ABC Supply ra đời, sản xuất phim điện ảnh và quyên góp hơn 1 triệu USD cho các hoạt động của Đảng Cộng hoà. Với tài sản 6,8 tỷ USD, nữ doanh nhân 71 tuổi này đứng thứ 76 trong danh sách 400 người giàu nhất tại Mỹ Forbes 400. Bà vượt qua tỷ phú Marian Ilitch trở thành phụ nữ tự thân giàu nhất tại Mỹ.
Sinh ra trong một gia đình có 9 chị em gái, bà Hendricks lớn lên tại một trang trại sữa ở bang Wisconsin. Năm 17 tuổi, bà có con và kết hôn với mối tình đầu của mình. Vì mang thai nên Hendricks không thể tiếp tục hoàn thành chương trình trung học. Vì vậy, bà phải tự học ở nhà để thi lấy bằng trung học.
"Việc đó không thể ngăn tôi vươn tới ước mơ của mình", Hendricks kể với Forbes. "Thực tế là tôi càng trở nên tập trung hơn để đạt được những gì mình muốn".
Trong một cuộc phỏng vấn với tờ New York Times vào năm 2009, Hendricks kể rằng bà đã chuyển tới Janesville, Wisconsin - nơi chồng làm việc và bắt đầu làm công nhân trên dây chuyền lắp ráp của Parker Pen. 3 tháng sau đó, bà bỏ việc và tìm được công việc bán bất động sản. Một thời gian ngắn sau, bà bắt đầu học để lấy giấy phép môi giới bắt động sản.
"Tôi biết mình phải tìm ra cách để tự lập. Tôi chưa bao giờ nghi ngờ về khả năng nuôi lớn con trai của bản thân", Hendricks kể. Bà ly hôn năm 21 tuổi.
Không lâu sau khi gặp người chồng thứ 2, Ken Hendricks, một nhà thầu mái lợp, hai người bắt đầu kinh doanh cùng nhau. Chỉ trong vòng 3 năm, bà Hendricks và chồng đã mua hơn 100 căn nhà tại thành phố Beloit và tự mình sửa chữa chúng. Vài năm sau đó, hai người mở cửa hàng ABC Supply đầu tiên tại thành phố này.
Tới năm 2001, vợ chồng Hendricks thành lập Hendricks Holding Company, nắm giữ cổ phần lớn tại các công ty công nghiệp, vận tải, bất động sản, y tế...
Năm 2007, Ken Hendricks qua đời sau một tai nạn ngã từ trên mái căn nhà ở Wisconsin của mình.
"Tôi biết rằng việc kinh doanh vẫn phải tiếp tục, đó là công việc cả đời của chúng tôi", bà Hendricks kể với tờ New York Times. "Tôi đã làm việc tại nhà trong suốt năm đầu tiên sau khi chồng qua đời. Các nhân viên đến nhà tôi để thảo luận công việc".
Hendricks đã tiếp tục phát triển công ty lên những đỉnh cao mới. Từ năm 2010 - 2016, bà đã thực hiện 2 vụ thâu tóm lớn, đưa doanh thu của công ty từ 3 tỷ USD năm 2007 lên 9 tỷ USD vào năm ngoái.
Nằm ở vùng giáp ranh của bang Wisconsin và Illinois, thành phố Beloit có dân số gần 37.000 người và bà Hendricks đã đầu tư hàng triệu USD để thay đổi bộ mặt nơi này. Bà mua lại câu lạc bộ đồng quê, trung tâm thương mại, thư viện, các toà nhà bỏ hoang cùng nhiều bất động sản khác, với mục tiêu hồi sinh chúng và mang làn gió kinh doanh mới tới cho thành phố này.
"Tôi nhìn thấy cơ hội trong các toà nhà cũ", Hendricks nói với tờ New York Times vào năm 2017.
Không chỉ là một nữ doanh nhân có sức ảnh hưởng, Hendricks cũng là nhà tài trợ lớn theo đảng Cộng hoà, ủng hộ thống đốc bang Wisconsin Scott Walker và Tổng thống Donald Trump. Bà cũng là cố vấn kinh tế cho chiến dịch tranh cử của ông Trump.
Bên cạnh đó, nữ tỷ phú này cũng đầu tư vào lĩnh vực điện ảnh. Bà là người đặt nền móng cho Liên hoan phim quốc tế Beloit hơn 10 năm trước và đầu tư sản xuất 3 bộ phim.