Sáng 10/6, 3 chiếc máy bay cất cánh từ Bình Nhưỡng tới Singapore. Chiếc đầu tiên là phi cơ chở hàng, được cho là chở xe cộ và vật tư cho chuyến công du. Chiếc thứ 2 là Boeing 747 của Air China, vốn thường được Trung Quốc dùng để phục vụ các lãnh đạo cấp cao. Nó cất cánh lúc 8h30 sáng, 1 tiếng sau khi nó đáp xuống từ Bắc Kinh.
Sau đó, máy bay riêng của ông Kim, Chiếc Ilyushin-62 do Liên Xô sản xuất, chính thức cất cánh lúc 10h sáng theo giờ địa phương. Ông Kim từng dùng chiếc máy bay này để tới Đại Liên, Trung Quốc trong chuyến công du bí mật hồi tháng 5. Đây được xem là chuyến công du tập dượt cho sự kiện tới Singapore.
Tuy nhiên, ông Kim đã tới Singapore trên chiếc Boeing 747 của Air China dù thực tế, chiếc Ilyushin-62 hoàn toàn có thể bay tới Singapore với tầm bay lên tới hơn 6.000 dặm, tương đương 10.000 km trong khi khoảng cách từ Bình Nhưỡng tới Singapore chỉ là 5.000 km.
Em gái và các phụ tá thân cận của ông Kim Jong Un tới Singapore trên chiếc chuyên cơ của nhà lãnh đạo khoảng một giờ sau đó.
Các nhà bình luận ở Hàn Quốc suy đoán việc ông Kim tới Singapore trên máy bay Trung Quốc là động thái đánh lạc hướng, khiến cho tất cả các bên, bao gồm cả Trung Quốc, không biết nhà lãnh đạo Triều Tiên sử dụng phi cơ nào.
Tuy nhiên, hình ảnh nhà lãnh đạo Triều Tiên tới Singapore gặp Tổng thống Mỹ trên chiếc chuyên cơ của Trung Quốc cũng phần nào nói lên vai trò, vị trí của Bắc Kinh trong mối quan hệ đang được cả thế giới chú ý này.
Trong một diễn biến khác, an ninh nơi khách sạn ông Kim Jong Un ở đang được siết chặt ở mức tối đa. Tất cả các phương tiện ra vào, rèm của, cây trong chậu đều được kiểm tra kỹ lưỡng. Chỉ khách được phép vào khách sạn ông Kim ở trong khi Cảnh sát Singapore và đặc nhiệm Triều Tiên đảm bảo an ninh xung quanh. Hiện tại, có 2 phóng viên đài KBS của Hàn Quốc đã bị trục xuất khỏi Singapore khi cố gắng tiến vào nơi ở của nhà lãnh đạo Kim Jong Un hôm 9/6.
Bên cạnh nhà lãnh đạo tối cao, khách sạn St. Regis cũng là nơi ở của các quan chức khác trong chính phủ Triều Tiên. Tháp tùng ông Trump là cánh tay phải Kim Yong Chol, người trao tận tay Tổng thống Trump bức thư đặc biệt của nhà lãnh đạo Triều Tiên trong chuyến công du tới Mỹ. Ngoài ra, còn có hai quan chức ngoại giao hàng đầu là Bộ trưởng Ri Yong Ho và người chịu trách nhiệm về quan hệ quốc tế của Đảng Lao động Triều Tiên Ri Su Yong. Em gái ông Kim cũng có mặt trong chuyến công du này.